Из рода Черниговских кн. Сын Святослава Ярославича. Кн. Тмутараканский в 1064, 1066 - 1068 гг. Кн. Новгородский в 1069 - 1078 гг.

В 1064 году Ростислав Владимирович выгнал княжившего в Тмутаракани Глеба. Отец последнего Святослав ходил на Ростислава. Тот уступил ему Тмутаракань, но, по уходу дяди, захватил ее вновь. В 1066 году, по смерти Ростислава, св. Никон ездил из Тмутаракани в Чернигов и уговорил Святослава вновь отправить туда сына.

В 1069 году Глеб был уже в Новгороде и отразил внезапный набег на город Всеслава Брячиславича, разбив его дружину у самых стен города. При Глебе явился в Новгороде волхв. Он разговаривал с людьми и выдавал себя за бога. Многие поверили в него, и весь город пришел в смятение, горожане хотели убить епископа Феодора. Епископ с крестом в руках и в облачении вышел и сказал: "Кто хочет верить волхву, пусть идет за ним, кто же верует в истинного Бога, пусть идет к моему кресту!" И люди разошлись надвое. Князь Глеб и дружина встали около епископа, а все люди пошли за волхвом. Дело шло к кровавой развязке. Глеб с топором под плащом подошел к волхву и спросил его: "Знаешь ли, что случится утром и что до вечера?" Тот сказал: "Нет для меня ничего невозможного! Знаю все наперед!" И спросил Глеб: "А знаешь, что будет с тобой сегодня?" "Чудеса великие совершу", - ответил волхв. Глеб, вынув топор, разрубил волхва, и тот пал замертво. Видя обман кудесника, люди разошлись по домам. В 1078 году новгородцы изгнали Глеба, тот бежал за Волок и был убит чудью. Тело его привезли в Чернигов и похоронили за церковью Спаса близ могилы его отца Святослава.