Это первая из двух крупных междоусобных битв, предпринятых князьями Юрием Долгоруким и его соперником Изяславом Мстиславичем за киевский стол. Войска Юрия и его союзников расположились у Лыбеди. Эта необычная речка, местами то пересыхающая, то, наоборот, образующая пруды, стала последним естественным рубежом перед Киевом. Летописец — и это стало уже привычным — отмечает особую отвагу князя Андрея Юрьевича — сына Юрия Долгорукого: действуя вместе с половцами, он и его юный двоюродный брат Владимир Андреевич «налегоша силою» и переправились через так называемую Сухую Лыбедь —- старое пересохшее русло реки. Андрей устремился на врагов, причем опять оторвался от собственного полка, не поддержавшего его порыв: «Андрееви же гнавшю ратные малом не до полков их», так что едва не оказался во вражеском окружении. Один из половцев ухватил его коня и вернул князя назад. Битва продолжалась до вечера. Еще на некоторых участках Юрьевы войска смогли переправиться через Лыбедь — в частности, на Оболони и напротив Лядских ворот, «на песках» (где, как мы помним, стоял князь Борис Городенский). Однако развить успех Юрию не удалось. По большей части его воины ограничивались тем, что перестреливались с противником через Лыбедь, то есть действовали крайне пассивно. Как полководец, Юрий, несомненно, уступал своему племяннику. Битва у Киева подтвердила это в очередной раз.
Изяслав без видимых усилий сумел перестроить свои войска и отразить натиск. Он повелел, не «руша» полков, выделить из каждого по несколько воинов и «нарядити» из них особую дружину.
Полки Юрия удара не выдержали. Повсеместно они были загнаны в Лыбедь. На отдельных участках переправляться приходилось без всякого брода, вплавь, а это делало отступающих особенно уязвимыми для вражеских стрел и копий. Среди по^ гибших летописец называет половецкого «князя» Севенча Боняковича, похвалявшегося накануне похода ударить саблей в Золотые ворота. «Гюрги, оборотя полкы своя, поиде прочь». Битва за Киев, по существу, завершилась.
Отступление Юрия имело и иной смысл. Как всегда, Юрий надеялся на своего свата и союзника Владимирка Галицкого. Очевидно, еще прежде он просил его о помощи, а теперь получил известие о выступлении князя из Галича. Так что Юрий не просто уходил из-под удара противной рати, но стремился выждать время, чтобы соединиться со своим могущественным союзником и продолжить войну.