Осенью 1512 года войска Московского государства начали войну, выступив под Смоленск, осада которого (декабрь 1512 — февраль 1513) не дала результатов. Такой же безрезультатной была и осада Смоленска летом 1513 года. Для третьей осады Василий III собрал большую армию (до 30 тыс. чел.), в которую, кроме тяжелой осадной артилерии, был включен новый для армии Московского государства род войск — пищальники. Общее руководство кампанией осуществлял воевода князь Даниил Щеня, смоленской операцией руководил воевода князь Михаил Глинский.
В конце июня 1514 года войска Московского государства осадили Смоленск. Город капитулировал 1 августа 1514 года после месячной осады и продолжительного артиллерийского обстрела из 144 (по другим сведениям, из 300) орудий.
После взятия Смоленска войска Московского государства начали продвижение в глубь территории Великого княжества Литовского. Тем временем Михаил Глинский изменил Василию III и сообщил Сигизмунду I о составе русских войск и маршруте их продвижения.
Вскоре московская армия взяла Дубровно и выдвинулась в район Орши, а далее к Друцку, который тоже был взят, и остановилась на Друцких полях, выслав авангард к реке Березине. Армия литовцев двигалась от Минска к Борисову, ее первый бой с частями противника произошел 27 августа 1514 года на левом берегу Березины во время переправы, в этом бою было разбито несколько полков московской армии. После этого король и великий князь Сигизмунд с 4—5-тысячным отрядом остался в Борисове, а основные силы армии Великого княжества Литовского выдвинулись по направлению к Друцким полям. По пути авангард литовской армии под руководством И.Б. Сапеги нанес поражение отрядам московских войск при переправе через реку Друть. Узнав о приближении противника, основная группировка московских войск отошла с Друцких полей, переправилась на левый берег Днепра и расположилась между Оршей и Дубровно, на реке Крапивне.